Cbz保护的天然氨基酸周期表

门捷列夫的元素周期表，相信大家并不陌生。小E在前期公众号推出了《天然氨基酸周期表》，获得了众多网友的关注，还有留言需要推出保护的天然氨基酸周期表。在此，小E整理了一份Cbz保护的天然氨基酸周期表。

在传统液相合成中，Cbz保护基是最早用于多肽合成的氨基保护基之一，相对于Boc保护剂，它有UV吸收，方便柱层析和液相检测的优势，跟Fmoc保护基相比，价格也相对便宜一些。其次，就是对酸碱并不很敏感，只需要通过催化氢解（Pd/C, H₂）便可选择性脱除，而不影响其他官能团，脱除方法非常的温和。

在含有三个反应官能团的氨基酸中，如组氨酸、赖氨酸、络氨酸、天门冬氨酸和谷氨酸等，Cbz保护基的存在，就显得非常有必要。如下面的谷氨酸衍生物，一端是叔丁酯，如果用Boc保护，就不容易选择性的去保护（文献：Org. Lett. 2014, 16, 16, 4070–4073）。

下面Cbz保护的组氨酸，如果是Boc保护，第一步使用SOCl₂酯化，则会担心Boc脱除，而第二步Trt保护咪唑，无论是脱除Trt还是Boc，都会有选择性的问题（文献：Org. Lett. 2014, 16, 16, 4070–4073）。

运用Cbz保护的组氨酸，可以用来合成单链组氨酸基表面活性剂，有一定的抗菌活性，具有对红细胞的特异性（文献：Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects, 2017, 532, 501-509，10.1016/j.colsurfa.2017.04.017）。

20个Cbz保护的天然氨基酸以酸碱性，极性和非极性来归类，用不同的颜色来加以区分。如下面所示，碱性氨基酸用蓝色背景，非极性氨基酸用天蓝色背景，极性氨基酸用粉色背景，酸性氨基酸用红色背景。一目了然，有助于记忆，特别适合生物和化学背景的理工科学生和科学工作者。

小E以Cbz-保护的(S)-构型氨基酸在SciFinder上检索，共检索出24.6万个substructure，从下面统计视图可以看出，绝大部分文献集中在1984~2025年，其中1995年发表文章或者专利是最多的，后来两年剧烈下降，从1998年开始稳步上升。近两年来，由于固相合成的发展，Fmoc保护的氨基酸运用更多，故Cbz保护的氨基酸呈下降趋势。

Enamine有数量庞多的Cbz保护的氨基酸，并且每年不断开发新品种。除了天然的氨基酸，还有非天然的氨基酸，在这些非天然氨基酸中，有环状氨基酸，杂环氨基酸，N-甲基氨基酸，桥环氨基酸等等。