用于快速生物标记的结构优化的四嗪类化合物

生物正交化学反应与 "点击"化学的特点密切相关,在体内可发生高选择性和快速反应动力学。因此,这些反应被用作化学生物学的多用途工具。四嗪与受约束烯烃之间的反电子需求 Diels-Alder(iEDDA)反应是一种相当新的连接反应,其反应速率比许多生物正交反应快 3-7 个数量级。高反应速率、生物相容性以及四嗪能淬灭某些荧光团的荧光(广泛用于荧光标记)并在 iEDDA 反应后恢复荧光的能力(图 1),使四嗪衍生物成为生物正交化学中独特而多用途的工具。图 2 展示了用四嗪修饰常用荧光团荧光素(A)的可行方法,以及四嗪衍生物作为核心支架(B)在 DNA 编码文库技术(DELT)中的应用。

图 1. IeDDA 连接的总体方案。

 

图 2. 荧光素的四嗪连接(A)和在 DELT 兼容反应中使用四嗪核心(B)。

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