四嗪类化合物在逆电子需求Diels–Alder反应（IEDDA）中的应用

1-(1,2,4,5-四嗪-3-基)甲胺盐酸盐

CAS 2252340-10-4 (hydrochloride), 1414369-55-3 (base), Cat. No EN300-45381399

最简单的四嗪衍生物，具有一级胺官能团。

1. J. C. Sarris, T. Hansen, M. A. R. de Geus, E. Maurits, W. Doelman, H. S. Overkleeft, J. D. C. Codée, D. V. Filippov and S. I. van Kasteren, Chem. Eur. J., 2018, 24, 18075. DOI: 10.1002/chem.201803839

2-(6-甲基-1,2,4,5-四嗪-3-基)乙烷-1-胺盐酸盐

CAS 2252340-03-5 (hydrochloride), 2171095-25-1 (base), Cat. No EN300-47338928

该化合物既可作为点击释放化学中的pH独立组分，也可作为携带胺基的紧凑型四嗪，用于配位反应。

1. J. C. Sarris, T. Hansen, M. A. R. de Geus, E. Maurits, W. Doelman, H. S. Overkleeft, J. D. C. Codée, D. V. Filippov and S. I. van Kasteren, Chem. Eur. J., 2018, 24, 18075. DOI: 10.1002/chem.201803839

2. Shi, J. Li, X. He, S. Zhou, H. Sun and H. Wu, Org. Lett., 2022, 24, 3368–3372. DOI: 10.1021/acs.orglett.2c01118

1-[4-(1,2,4,5-四嗪-3-基)苯基]甲胺盐酸盐

CAS 1416711-59-5 (hydrochloride), 1092689-33-2 (base), Cat. No EN300-189526

一种常用于IEDDA偶联反应的知名四嗪化合物，其结构中含有氨基基团。

1. Brudno, R. M. Desai, B. J. Kwee, N. S. Joshi, M. Aizenberg and D. J. Mooney, ChemMedChem, 2015, 10, 617–620. DOI: 10.1002/cmdc.201402527

2. S. Erdmann, H. Takakura, A. D. Thompson, F. Rivera-Molina, E. S. Allgeyer, J. Bewersdorf, D. Toomre and A. Schepartz, Angew. Chem. Int. Ed., 2014, 53, 10242–10246. DOI: 10.1002/anie.201403349

3. Uttamapinant, J. D. Howe, K. Lang, V. Beránek, L. Davis, M. Mahesh, N. P. Barry and J. W. Chin, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 4602–4605. DOI: 10.1021/ja512838z

1-[4-(6-甲基-1,2,4,5-四嗪-3-基)苯基]甲胺盐酸盐

CAS 1596117-29-1 (hydrochloride), 1345955-28-3 (base), Cat. No EN300-25385661

这种广为人知的四嗪化合物，具有氨基手柄，被用于IEDDA偶联和点击释放化学反应。

1. Sen, D. Gahtory, J. Escorihuela, J. Firet, S. P. Pujari and H. Zuilhof, Chem. Eur. J., 2017, 23, 13015. DOI: 10.1002/chem.201703103

2. Si, H. Zhu, J. Wang, Q. Zhang, Y. Li, X. Pan and J. Zhang, Bioorg. Chem., 2023, 135, 106497. DOI: 10.1016/j.bioorg.2023.106497

3. A. J. C. Sarris, T. Hansen, M. A. R. de Geus, E. Maurits, W. Doelman, H. S. Overkleeft, J. D. C. Codée, D. V. Filippov and S. I. van Kasteren, Chem. Eur. J., 2018, 24, 18075. DOI: 10.1002/chem.201803839

1-[4-[6-(嘧啶-2-基)-1,2,4,5-四嗪-3-基]苯基]甲胺盐酸盐

CAS 2252340-09-1 (hydrochloride), 1345955-30-7 (base), Cat. No EN300-47337814

由于嘧啶环的吸电子效应，这种四嗪在IEDDA反应中表现出增强的反应性。它用于连接反应，同时也是一种不受pH值影响的点击释放方法中的合作伙伴。

1. J. C. Sarris, T. Hansen, M. A. R. de Geus, E. Maurits, W. Doelman, H. S. Overkleeft, J. D. C. Codée, D. V. Filippov and S. I. van Kasteren, Chem. Eur. J., 2018, 24, 18075. DOI: 10.1002/chem.201803839

2. I. Willems, N. Li, B. I. Florea, M. Ruben, G. A. van der Marel and H. S. Overkleeft, Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 51, 4431–4434. DOI: 10.1002/anie.201200923

4-(6-甲基-1,2,4,5-四嗪-3-基)苯甲酸

CAS 1345866-65-0, Cat. No EN300-25368796

一种众所周知的简单四嗪，带有羧基手柄，用于连接反应和点击释放化学反应。

1. R. Edelmann, C. Bredack, S. Belli, P. Mohr, M.-P. Imhoff, F. Reggiani, E. A. Kusznir, A. C. Rufer, D. P. Holt, H. Valentine, D. F. Wong, R. F. Dannals, M. Honer and L. C. Gobbi, Bioconjugate Chem., 2023, 34, 1882–1893. DOI: 10.1021/acs.bioconjchem.3c00385

2. Friederich, C. Xu, P. Raunft, H. L. S. Fuchs and M. Brönstrup, Chem. Commun., 2023, 59, 7451–7454. DOI: 10.1039/D3CC01334K

4-(6-甲基-1,2,4,5-四嗪-3-基)苯甲酸

CAS 1345866-66-1, Cat. No EN300-5505483

这种众所周知的带有羧基手柄的简单四嗪通常用于生物正交连接反应。

1. Linden and O. Vázquez, Chem. Eur. J., 2020, 26, 10014. DOI: 10.1002/chem.202001718

2. R. Edelmann, C. Bredack, S. Belli, P. Mohr, M.-P. Imhoff, F. Reggiani, E. A. Kusznir, A. C. Rufer, D. P. Holt, H. Valentine, D. F. Wong, R. F. Dannals, M. Honer and L. C. Gobbi, Bioconjugate Chem., 2023, 34, 1882–1893. DOI: 10.1021/acs.bioconjchem.3c00385

3. E. Z. Klier, A. M. M. Gest, J. G. Martin, R. Roo, M. X. Navarro, L. Lesiak, P. E. Deal, N. Dadina, J. Tyson, A. Schepartz and E. W. Miller, J. Am. Chem. Soc., 2022, 144, 12138–12146. DOI: 10.1021/jacs.2c02664

2-[4-(1,2,4,5-四嗪-3-基)苯基]乙酸

CAS 1380500-92-4, Cat. No EN300-5503971

这种含羧基的四嗪广泛应用于生物正交连接，特别是蛋白质组学和抗体药物偶联。

1. M. Zeglis, F. Emmetiere, N. Pillarsetty, R. Weissleder, J. S. Lewis and T. Reiner, ChemistryOpen, 2014, 3, 48–53. DOI: 10.1002/open.201402000

2. Fang, S. Chakraborty, E. M. Dieter, Z. E. Potter, C. K. Lombard and D. J. Maly, J. Am. Chem. Soc., 2019, 141, 11912–11922. DOI: 10.1021/jacs.9b02963

3. B. M. Poulie, E. Sporer, L. Hvass, J. T. Jørgensen, P. J. Kempen, S. I. Lopes van den Broek, V. Shalgunov, A. Kjaer, A. I. Jensen and M. M. Herth, Chem. Eur. J., 2022, 28, e202201847. DOI: 10.1002/chem.202201847

2-[4-(6-甲基-1,2,4,5-四嗪-3-基)苯基]乙酸

CAS 1380500-88-8, Cat. No EN300-233665

这种含羧基的四嗪用于前药活化和蛋白质组学应用。

1. J. M. Song, A. Menon, D. C. Mitchell, O. T. Johnson and A. L. Garner, ACS Comb. Sci., 2017, 19, 763–769. DOI: 10.1021/acscombsci.7b00128

2. M. M. A. Mitry, M. L. Dallas, S. Y. Boateng, F. Greco and H. M. I. Osborn, Bioorg. Chem., 2024, 147, 107304. DOI: 10.1016/j.bioorg.2024.107304

3. Y. Ma, Y. Zhou, J. Long, Q. Sun, Z. Luo, W. Wang, T. Hou, L. Yin, L. Zhao, J. Peng and Y. Ding, Angew. Chem. Int. Ed., 2024, 63, e202318372. DOI: 10.1002/anie.202318372

2,5-二氧代吡咯烷-1-基2-[4-(6-甲基-1,2,4,5-四嗪-3-基)苯基]乙酸酯

CAS 1644644-96-1, Cat. No EN300-7406911

种含酰化试剂的预制四嗪化合物，用于前药激活和蛋白质组学研究。

1. M. Song, A. Menon, D. C. Mitchell, O. T. Johnson and A. L. Garner, ACS Comb. Sci., 2017, 19, 763–769. DOI: 10.1021/acscombsci.7b00128

2. M. A. Mitry, M. L. Dallas, S. Y. Boateng, F. Greco and H. M. I. Osborn, Bioorg. Chem., 2024, 147, 107304. DOI: 10.1016/j.bioorg.2024.107304

3. Y. Ma, Y. Zhou, J. Long, Q. Sun, Z. Luo, W. Wang, T. Hou, L. Yin, L. Zhao, J. Peng and Y. Ding, Angew. Chem. Int. Ed., 2024, 63, e202318372. DOI: 10.1002/anie.202318372

3,6-二甲基-1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸酯

CAS 2166-14-5, Cat. No EN300-211397

一种在IEDDA化学高度活性的四嗪化合物。尽管由于其高活性不适合用于生物正交转化，但该化合物作为[4+2]环加成反应的砌块具有巨大的合成潜力。

1. H. Marzabadi, S. P. Kelty and A. Altamura, Carbohydr. Res., 2022, 519, 108623. DOI: 10.1016/j.carres.2022.108623

2. D. Helm, J. E. Moore, A. Plant and J. P. A. Harrity, Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 3889–3892. DOI: 10.1002/anie.200500288

3. Sauer, P. Bäuerlein, W. Ebenbeck, C. Gousetis, H. Sichert, T. Troll, F. Utz and U. Wallfahrer, Eur. J. Org. Chem., 2001, 2001, 2629–2638. DOI: 10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2629::AID-EJOC2629>3.0.CO;2-2

3-溴-1,2,4-四嗪

CAS 2396594-00-4, Cat. No EN300-27145343

一种多功能的小分子砌块，可通过芳基化反应和交叉偶联反应引入四嗪基片段。3-溴四嗪可与O-和N-亲核试剂发生芳基化反应，并在Suzuki–Miyaura偶联条件下与多种硼酸反应。这些反应的产物包括含四嗪基的氨基酸、荧光探针以及用于点击释放生物正交转化的化合物。

1. D. Schnell, L. V. Hoff, A. Panchagnula, M. H. H. Wurzenberger, T. M. Klapötke, S. Sieber, A. Linden and K. Gademann, Chem. Sci., 2020, 11, 3042–3047. DOI: 10.1039/C9SC06169J

2. Ros, M. Bellido, X. Verdaguer, L. Ribas de Pouplana and A. Riera, Bioconjugate Chem., 2020, 31, 933–938. DOI: 10.1021/acs.bioconjchem.0c00052

3. V. Hoff, S. D. Schnell, A. Tomio, A. Linden and K. Gademann, Org. Lett., 2021, 23, 5689–5692. DOI: 10.1021/acs.orglett.1c01813

3-溴-6-甲基-1,2,4,5-四嗪

CAS 67131‑33‑3, Cat. No EN300‑7499546

用于通过交叉偶联反应（包括Suzuki偶联、Sonogashira偶联和Stille偶联）引入四嗪基团的小分子砌块。所得产物包括含四嗪基团的氨基酸和荧光四嗪探针。

1. V. Hoff, S. D. Schnell, A. Tomio, A. Linden and K. Gademann, Org. Lett., 2021, 23, 5689–5692. DOI: 10.1021/acs.orglett.1c01813

2. Ros, A. Prades, D. Forson, J. Smyth, X. Verdaguer, L. Ribas de Pouplana and A. Riera, Chem. Commun., 2020, 56, 11086–11089. DOI: 10.1039/D0CC03482G

3. Kim, H. Son and S. B. Park, Angew. Chem. Int. Ed., 2023, 62, e202310665. DOI: 10.1002/anie.202310665

3-溴-6-苯基-1,2,4,5-四嗪

CAS 35011‑53‑1, Cat. No EN300‑34651

该化合物可通过交叉偶联反应作为多种3-取代四嗪的前体。它还被用于构建荧光氨基酸衍生物。

1. Ros, M. Bellido, J. A. Matarin, A. Gallen, M. Martínez, L. Rodríguez, X. Verdaguer, L. Ribas de Pouplana and A. Riera, RSC Adv., 2022, 12, 14321–14327. DOI: 10.1039/D2RA02531K

2. Ros, A. Prades, D. Forson, J. Smyth, X. Verdaguer, L. Ribas de Pouplana and A. Riera, Chem. Commun., 2020, 56, 11086–11089. DOI: 10.1039/D0CC03482G

3-(4-碘苯基)-6-甲基-1,2,4,5-四嗪

CAS 56108‑04‑4, Cat. No EN300‑1692436

该化合物用于通过钯催化交叉偶联反应制备荧光探针，包括Sonogashira偶联和Stille偶联。

1. Wieczorek, T. Buckup and R. Wombacher, Org. Biomol. Chem., 2014, 12, 4177–4185. DOI: 10.1039/C4OB00245H

2. Lee, W. Cho, J. Sung, E. Kim and S. B. Park, J. Am. Chem. Soc., 2018, 140, 974–983. DOI: 10.1021/jacs.7b10433

二氯-1,2,4,5-四嗪

CAS 106131‑61‑7, Cat. No EN300‑1726354

二氯四嗪是一种多功能的芳基化试剂，其两个氯原子均可进行连续取代反应。这一特性使得能够合成多种二取代四嗪化合物。在Suzuki–Miyaura条件下，可进行交叉偶联反应。此外，二氯四嗪是有机合成和材料科学领域中已确立的常用砌块。

1. Canovas, M. Moreau, C. Bernhard, A. Oudot, M. Guillemin, F. Denat and V. Goncalves, Angew. Chem. Int. Ed., 2018, 57, 10646. DOI: 10.1002/anie.201806053

2. M. Bender, T. C. Chopko, T. M. Bridges and C. W. Lindsley, Org. Lett., 2017, 19, 5693–5696. DOI: 10.1021/acs.orglett.7b02868

3. Santos, D. S. Rivero, Y. Pérez-Pérez, E. Martín-Encinas, J. Pasán, A. H. Daranas and R. Carrillo, Angew. Chem. Int. Ed., 2021, 60, 18783. DOI: 10.1002/anie.202106230

3-甲基-6-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基]-1,2,4,5-四嗪

CAS 1939022‑20‑4, Cat. No EN300‑45587846

该硼酸酯已成功用于通过Suzuki–Miyaura偶联反应构建四嗪基荧光探针。所得探针表现出低波长激发特性和高荧光量子产率。通过四嗪向吡嗪的转化，采用IEDDA方法对探针进行活化。

1. Kozma, G. Estrada Girona, G. Paci, E. A. Lemke and P. Kele, Chem. Commun., 2017, 53, 6696–6699. DOI: 10.1039/C7CC02212C

2. Teng, R. Zhang, B. Yang, H. Yang, X. Li, D. Yin, X. Feng and Y. Tian, J. Mater. Chem. B, 2022, 10, 8642–8649. DOI: 10.1039/D2TB01893D

3. Knorr, E. Kozma, A. Herner, E. A. Lemke and P. Kele, Chem. Eur. J., 2016, 22, 8972. DOI: 10.1002/chem.201600590

3-氯-6-甲氧基-1,2,4,5-四嗪

CAS 614756‑34‑2, Cat. No EN300‑7627635

该化合物用于四嗪基荧光探针的制备。

1. Audebert, F. Miomandre, G. Clavier, M.-C. Vernières, S. Badré and R. Méallet-Renault, Chem. Eur. J., 2005, 11, 5667–5673. DOI: 10.1002/chem.200401252

2. Wu and D. F. O’Shea, Chem. Commun., 2017, 53, 10804–10807. DOI: 10.1039/C7CC06545K

2-(6-甲基-1,2,4,5-四嗪-3-基)乙基-1-醇

CAS 1225146‑57‑5, Cat. No EN300‑7500987

一种含有羟基基团的小型简单四嗪化合物。该化合物可用于IEDDA偶联反应，同时在烯基四嗪的合成中也有应用，而烯基四嗪可作为荧光探针使用。

1. V. Mayer, A. Murnauer, M.-K. von Wrisberg, M.-L. Jokisch and K. Lang, Angew. Chem. Int. Ed., 2019, 58, 15876. DOI: 10.1002/anie.201908209

2. Wu, J. Yang, J. Šečkutė and N. K. Devaraj, Angew. Chem. Int. Ed., 2014, 53, 5805–5809. DOI: 10.1002/anie.201400135

[4-(6-甲基-1,2,4,5-四嗪-3-基)苯基]甲醇

CAS 1380500‑87‑7, Cat. No EN300‑7499596

该醇已被用于构建一种生物正交治疗诊断支架，该支架可实现点击释放前药物的递送，并伴随荧光发射。

1. Pang, S. Feng, B. Huang, J. Zhou, L. Zhan and Y.-Q. Long, J. Med. Chem., 2025, 68, 3824–3836. DOI: 10.1021/acs.jmedchem.4c02965

[3-(6-甲基-1,2,4,5-四嗪-3-基)苯基]甲醇

CAS 2382712‑97‑0, Cat. No EN300‑45587416

这种醇已被用于合成含四嗪的氨基酸。

1. S. V. Mayer, A. Murnauer, M.-K. von Wrisberg, M.-L. Jokisch and K. Lang, Angew. Chem. Int. Ed., 2019, 58, 15876. DOI: 10.1002/anie.201908209

4-(6-甲基-1,2,4,5-四嗪-3-基)苯酚

CAS 58884‑35‑8, Cat. No EN300‑2698863

一种含有酚基的简单四嗪。它在IEDDA反应中表现出中等反应性。

1. M. R. Edelmann, C. Bredack, S. Belli, P. Mohr, M.-P. Imhoff, F. Reggiani, E. A. Kusznir, A. C. Rufer, D. P. Holt, H. Valentine, D. F. Wong, R. F. Dannals, M. Honer and L. C. Gobbi, Bioconjugate Chem., 2023, 34, 1882–1893. DOI: 10.1021/acs.bioconjchem.3c00385

3-[4-(溴甲基)苯基]-6-甲基-1,2,4,5-四嗪

CAS 3017266‑45‑1, Cat. No EN300‑46767537

一种含四嗪的烷基化试剂。该化合物已被用于构建基于DOTA的镧系金属配合物，可与基于多肽的递送系统结合，以穿透血脑屏障。

1. Woolley, Y. Wu, L. Xiong, H.-F. Chau, J. Zhang, G.-L. Law, K.-L. Wong and N. J. Long, Chem. Sci., 2025, 16, 3588–3597. DOI: 10.1039/D4SC02335H

3-[3-(溴甲基)苯基]-6-甲基-1,2,4,5-四嗪

CAS 3017193‑98‑2, Cat. No EN300‑46614924

一种含四嗪的烷基化剂。

1. J. Zhao, H. Guo, Z. Wu and J.-H. Jiang, Chem. Commun., 2022, 58, 13393–13396. DOI: 10.1039/D2CC05628C

2. J. Zhao, Z. Wu and J.-H. Jiang, in Live-Cell RNA Imaging, ed. S. Si, Methods in Molecular Biology, vol. 2875, Springer, New York, NY, 2025, pp. 165–175. DOI: 10.1007/978-1-0716-4248-1_14

3-(溴甲基)-6-叔丁基-1,2,4-四嗪

CAS 2678593‑04‑7, Cat. No EN300‑37098638

这是一种不寻常的四嗪，由于其体积庞大的叔丁基取代基引起的空间位阻，在IEDDA反应中表现出较低的反应性。然而，它有两个值得注意的应用：

• 通过异氰酸酯-四嗪点击-释放反应实现生物正交荧光团的激活。
• 作为可生物正交去除的保护基团，可被异腈类化合物裂解。

1. Zhang, H. Xu, J. Li, D. Su, W. Mao, G. Shen, L. Li and H. Wu, Chem. Commun., 2022, 58, 573. DOI: 10.1039/D1CC05774J

2. Tu, D. Svatunek, S. Parvez, H. J. Eckvahl, M. Xu, R. T. Peterson, K. N. Houk and R. M. Franzini, Chem. Sci., 2020, 11, 169–179. DOI: 10.1039/C9SC04649F

4-(6-甲基-1,2,4,5-四嗪-3-基)苯甲醛

CAS 2196202‑78‑3, Cat. No EN300‑7499591

这种具有醛基功能的四嗪化合物已被用于构建荧光探针。其作用机制依赖于四嗪基团在初始探针中的荧光淬灭作用。当发生IEDDA反应时，四嗪转化为吡嗪或二氢吡嗪，从而失去其淬灭能力并恢复探针的荧光。

1. Wieczorek, P. Werther, J. Euchner and R. Wombacher, Chem. Sci., 2017, 8, 1506–1510. DOI: 10.1002/ejoc.201301375

2. Werther, J. S. Möhler and R. Wombacher, Chem. Eur. J., 2017, 23, 18216. DOI: 10.1002/chem.201703607

3-(6-甲基-1,2,4,5-四嗪-3-基)苯甲醛

CAS 2382712‑95‑8, Cat. No EN300‑7499590

该醛基功能化四嗪化合物已被用于荧光探针及生物正交可激活光氧化还原催化剂的开发。该机制依赖于四嗪基团在初始探针或催化剂中的固有荧光淬灭能力。在发生IEDDA反应后，四嗪转化为吡嗪或二氢吡嗪，不再具有淬灭特性。这种转化恢复了分子的光化学活性。

1. Linden, L. Zhang, F. Pieck, U. Linne, D. Kosenkov, R. Tonner and O. Vázquez, Angew. Chem. Int. Ed., 2019, 58, 12868. DOI: 10.1002/anie.201907093

2. im, Y. Xu, J. H. Lim, J. Y. Lee, M. Li, J. M. Fox, M. Vendrell and J. S. Kim, J. Am. Chem. Soc., 2025, 147, 701–712. DOI: 10.1021/jacs.4c13131

3. Wieczorek, P. Werther, J. Euchner and R. Wombacher, Chem. Sci., 2017, 8, 1506–1510. DOI: 10.1039/C6SC03879D

二甲基-1,2,4,5-四嗪

CAS 1558-23-2, Cat. No EN300-7316309

这种小分子四嗪具有两个主要用途：作为逆电子需求
Diels–Alder反应（IEDDA）的模型底物，以及作为触发反式环辛烯中点击释放机制的触发剂。

1. M. Versteegen, R. Rossin, W. ten Hoeve, H. M. Janssen and M. S. Robillard, Angew. Chem. Int. Ed., 2013, 52, 14112–14116. DOI: 10.1002/anie.201305969

2. C. T. Carlson, H. Mikula and R. Weissleder, J. Am. Chem. Soc., 2018, 140, 3603–3612. DOI: 10.1021/jacs.7b11217

3. M. Versteegen, W. ten Hoeve, R. Rossin, M. A. R. de Geus, H. M. Janssen and M. S. Robillard, Angew. Chem. Int. Ed., 2018, 57, 10494. DOI: 10.1002/anie.201800402

3-苯基-1,2,4,5-四嗪

CAS 36022-11-4, Cat. No EN300-179268

一种简单的苯基取代的四嗪通常被用作机理研究的模型底物，以及评估与IEDDA兼容的亲双烯体的反应性。此外，它还作为合成哒嗪的宝贵砌块。

1. Svatunek, M. Wilkovitsch, L. Hartmann, K. N. Houk and H. Mikula, J. Am. Chem. Soc., 2022, 144, 8171–8177. DOI: 10.1021/jacs.2c01056

2. Eising, A. H. J. Engwerda, X. Riedijk, F. M. Bickelhaupt and K. M. Bonger, Bioconjugate Chem., 2018, 29, 3054–3059. DOI: 10.1021/acs.bioconjchem.8b00439

3-甲基-6-苯基-1,2,4,5-四嗪

CAS 38634-12-7, Cat. No EN300-25692525

这种简单的苯基取代四嗪化合物被广泛用作机理研究的模型底物，以及评估与IEDDA兼容的亲双烯体活性的工具。它同时也是合成哒嗪类化合物的宝贵砌块。

1. Svatunek, M. Wilkovitsch, L. Hartmann, K. N. Houk and H. Mikula, J. Am. Chem. Soc., 2022, 144, 8171–8177. DOI: 10.1021/jacs.2c01056

2. Svatunek, Top. Curr. Chem. (Z), 2024, 382, 17. DOI: 10.1007/s41061-024-00461-0

二苯基-1,2,4,5-四嗪

CAS 6830-78-0, Cat. No EN300-7400818

一种简单的二苯基四嗪通常被用作研究机理和评估IEDDA兼容的亲双烯体活性的模型底物。它还作为合成哒嗪类化合物的宝贵砌块

1. Wei, K. Fu, Z. Yu, Z. Zhan, D. Chang and L. Shi, J. Am. Chem. Soc., 2025, 147, 14299–14307. DOI: 10.1021/jacs.4c18057

2. Svatunek, Top. Curr. Chem. (Z), 2024, 382, 17. DOI: 10.1007/s41061-024-00461-0

双(吡啶-2-基)-1,2,4,5-四嗪

CAS 1671-87-0, Cat. No EN300-1485623

二吡啶基取代的四嗪是一种广为人知的、高度活性的底物，在逆电子需求Diels–Alder（IEDDA）中发挥重要作用。它具有广泛的应用范围，包括点击释放化学、与乙烯基硼酸的配位辅助环加成反应、机理研究，以及在有机合成中作为模型底物和亲双烯体的双重用途。

1. M. Versteegen, R. Rossin, W. ten Hoeve, H. M. Janssen and M. S. Robillard, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 14112–14116. DOI: 10.1002/anie.201305969

2. Eising, A. H. J. Engwerda, X. Riedijk, F. M. Bickelhaupt and K. M. Bonger, Bioconjugate Chem., 2018, 29, 3054–3059. DOI: 10.1021/acs.bioconjchem.8b00439

3. Eising, B.-T. Xin, F. Kleinpenning, J. J. A. Heming, B. I. Florea, H. S. Overkleeft and K. M. Bonger, ChemBioChem, 2018, 19, 1648. DOI: 10.1002/cbic.201800275

[(6-甲基-1,2,4,5-四嗪-3-基)甲基]膦酸二乙酯

CAS 2067322-26-1, Cat. No EN300-52272694

带有膦酸酯部分的四嗪是制备荧光探针的有价值的前体。一种涉及四嗪基膦酸酯的生物相容性Horner–Wadsworth–Emmons（HWE）反应已经开发出来，可以在温和条件下实现高效和选择性的功能化。

1. Wang, H. Yang, J. Li, Q. Kong, S. Zhou, H. Sun, L. Pan, Q. Gong, P. Feng and H. Wu, Chin. Chem. Lett., 2024, 35, 109226. DOI: 10.1016/j.cclet.2023.109226

2. Mao, J. Tang, L. Dai, X. He, J. Li, L. Cai, P. Liao, R. Jiang, J. Zhou and H. Wu, Angew. Chem., Int. Ed., 2021, 60, 2393. DOI: 10.1002/anie.202011544