用于逆电子需求Diels–Alder反应（IEDDA）的应力烯烃

一种广为人知的生物正交反应是逆电子需求Diels–Alder（IEDDA）环加成反应，该反应发生在受张力的烯烃（如环戊二烯、反式环辛烯和环丙烯）与1,2,4,5-四嗪（电子缺乏的二烯）之间。该反应速度极快，无需催化剂，且能在复杂生物系统中干净地进行，不会扰乱生物环境。¹

应力烯烃-四嗪环加成反应的两大主要应用包括：生物偶联²（例如，将小分子与抗体或蛋白质连接）和点击释放化学³（通过四嗪与反式环辛烯的反应，实现功能性载荷的可控释放）。

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Enamine公司提供一系列功能化张力烯烃，包括环丙烯和反式环辛烯，这些产品均有库存可供立即供应。我们还提供定制合成服务，可根据您的具体需求设计并合成张力烯烃。

1. Inverse electron demand Diels–Alder (iEDDA)-initiated conjugation: a (high) potential click chemistry scheme
A.-C. Knall, C. Slugovc, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5131. DOI: 10.1039/C3CS60049A

2. Biomedical applications of copper-free click chemistry: in vitro, in vivo, and ex vivo.
Kim E., Koo H. Chem. Sci. 2019, 10, 7835. DOI: 10.1039/C7CS00184C

3. Click to release: instantaneous doxorubicin elimination upon tetrazine ligation
R. M. Versteegen, R. Rossin, W. ten Hoeve, H. M. Janssen, M. S. Robillard Angew. Chem. Int. Ed. 2013,52, 14112–14116. DOI: 10.1002/anie.201305969

[2-甲基-3-(三甲基硅基)环丙-2-烯-1-基]甲醇

CAS 29916-92-5, Cat. No EN300-295436

SiMe₃保护的环丙烯基甲醇是将环丙烯基引入目标分子中的重要砌块。该化合物的衍生物在与四嗪的逆电子需求Diels–Alder（IEDDA）反应中表现出较高的反应速率。甲基基团的存在对于维持环丙烯单元的稳定性至关重要。SiMe₃基团在衍生物的合成过程中作为保护基团，可在温和条件下轻松去除。羟基基团通过简单的化学转化作为连接点。

1. A M. Patterson, L. A. Nazarova, B. Xie, D. N. Kamber and J. A. Prescher, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 18638–18643. DOI: 10.1021/ja3060436

2. Yang, J. Šečkutė, C. M. Cole and N. K. Devaraj, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 7476–7479. DOI: 10.1002/anie.201202122

3. Yang, Y. Liang, J. Šečkutė, K. N. Houk and N. K. Devaraj, Chem. Eur. J., 2014, 20, 3365–3375. DOI: 10.1002/chem.201304225

[螺[2.3]己-1-烯-5-基]甲醇

CAS 1621611-39-9, Cat. No EN300-7604414

该应力螺环状环丙烯与更简单的单环衍生物相比，在与四嗪的IEDDA反应以及作为四嗪的光诱导环加成反应中的双极性受体时，均表现出更高的反应活性。其较小的分子尺寸和增强的水溶性使其成为开发环丙烯基探针的理想砌块。该化合物的羟基通过简单的化学转化被用作连接点。

1. An, H.-Y.; Wu, T. M.; Lewandowski and Q. Lin, Chem. Commun., 2018, 54, 14005–14008. DOI: 10.1039/C8CC07432A

2. Yu and Q. Lin, J. Am. Chem. Soc., 2014, 136, 4153–4156. DOI: 10.1021/ja5012542

3. Son, D.; Kim, S.; Kim, W. G.; Byun and S. B. Park, Angew. Chem., Int. Ed., 2025, 64, e202421982. DOI: 10.1002/anie.202421982

(2,3-二甲基环丙-2-烯-1-基)甲醇

CAS 33283-69-1, Cat. No EN300-7585587

二甲基环丙烯衍生物在化学转化过程中及生物环境中均表现出增强的稳定性。另一个优势是该片段的尺寸较小。另一方面，它们在与四嗪的IEDDA反应中表现出低至中等的反应性。换言之，稳定性和反应性之间的平衡倾向于稳定性。该化合物的羟基通过简单的化学转化被用作连接点。

1. Baalmann, L. Neises, S. Bitsch, H. Schneider, L. Deweid, P. Werther, N. Ilkenhans, M. Wolfring, M. J. Ziegler, J. Wilhelm, H. Kolmar and R. Wombacher, Angew. Chem., Int. Ed., 2020, 59, 12885–12893. DOI: 10.1002/anie.201915079

2. M. Patterson, L. A. Nazarova, B. Xie, D. N. Kamber and J. A. Prescher, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 18638–18643. DOI: 10.1021/ja3060436

1-[2-甲基-3-(三甲基甲硅烷基)环丙-2-烯-1-基]甲胺盐酸盐

CAS 2172212-79-0 (hydrochloride), 1466419-88-4 (base), Cat. No EN300-1662341

SiMe₃保护的氨甲基环丙烯是将环丙烯基团引入目标分子中的重要砌块。该化合物的衍生物在与四嗪的逆电子需求Diels–Alder（IEDDA）反应中表现出高反应速率，同时具有显著的稳定性。甲基基团的存在对于维持环丙烯单元的稳定性至关重要。SiMe₃基团在衍生物的合成过程中作为保护基团，可在温和条件下轻松去除。该化合物的氨基基团可通过简单的化学转化作为连接点。

1. Yang, Y. Liang, J. Šečkutė, K. N. Houk and N. K. Devaraj, Chem. Eur. J., 2014, 20, 3365–3375. DOI: 10.1002/chem.201304225

2. Seul, D. Lamade, P. Stoychev, M. Mijic, R. T. Michenfelder, L. Rieger, P. Geng and H.-A. Wagenknecht, Angew. Chem., Int. Ed., 2024, 63, e202403044. DOI: 10.1002/anie.202403044

3. Simon, C. Lion, C. Spriet, F. Baldacci-Cresp, S. Hawkins, C. Biot, Angew. Chem. Int. Ed., 2018, 57, 16665. DOI: 10.1002/anie.201808493

2-甲基环丙-2-烯-1-羧酸

CAS 39492-17-6, Cat. No EN300-118360

一种简单的环丙烯羧酸在与四嗪和邻醌的IEDDA反应中表现出缓慢的反应性。尽管如此，其紧凑的分子尺寸仍然是一个显著的优势。甲基的引入对于实现环丙烯部分的反应性和稳定性之间的最佳平衡至关重要。化合物的羧基通过简单的化学转化作为连接点。

1. M. Patterson, L. A. Nazarova, B. Xie, D. N. Kamber and J. A. Prescher, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 18638–18643. DOI: 10.1021/ja3060436

2. Yang, J. Šečkutė, C. M. Cole and N. K. Devaraj, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 7476–7479. DOI: 10.1002/anie.201202122

(4E)-环辛-4-烯-1-醇; (4E)-4-环辛烯-1-醇；反式-环辛烯醇

CAS 85081-69-2, Cat. No EN300-1609058

反向电子需求Diels–Alder（IEDDA）反应是目前已知最快的生物正交反应，该反应发生在反式环辛烯与四嗪之间。4-TCO-OH是一种广为人知、高度活泼且结构简单的二烯基试剂，常用于生物偶联反应。

1. Devaraj, S. Hilderbrand, R. Upadhyay, R. Mazitschek and R. Weissleder, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 2869–2872. DOI: 10.1002/anie.200906120

2. Baalmann, L. Neises, S. Bitsch, H. Schneider, L. Deweid, P. Werther, N. Ilkenhans, M. Wolfring, M. J. Ziegler, J. Wilhelm, H. Kolmar and R. Wombacher, Angew. Chem., Int. Ed., 2020, 59, 12885–12893. DOI: 10.1002/anie.201915079

轴向-(4E)-环辛-4-烯-1-醇

CAS: 1018976-14-1 (axial isomer), 85081-69-2 (axial+equatorial isomers), Cat No EN300-21978676

Synonyms: Axial-(4E)-cyclooct-4-en-1-ol; ax-TCO-OH; axial TCO-OH; TCO-OH (axial); axial-(E)-cyclooct-4-enol; rel-(1R,4E,pS)-Cyclooct-4-enol

4-TCO-OH 是一种广为人知、反应性极强且结构简单的二烯基试剂，常用于生物偶联反应。其轴向异构体在与四嗪的 IEDDA 反应中表现出更高的反应性。该化合物常用于生物偶联反应

1. Rossin, S. M. van den Bosch, W. ten Hoeve, M. Carvelli, R. M. Versteegen, J. Lub and M. S. Robillard, Bioconjugate Chem., 2013, 24, 1210–1217. DOI: 10.1021/bc400153y

赤道-(4E)-环辛-4-烯-1-醇

CAS: 1018976-12-9 (equatorial diastereomer), 85081-69-2 (axial+equatorial isomers), Cat No EN300-25977034

Synonyms: eq-TCO-OH; TCO-OH (equatorial); equatorial-(E)-cyclooct-4-enol; rel-(1R,4E,pR)-Cyclooct-4-enol

4-TCO-OH 是一种广为人知、反应性极强且结构简单的二烯基试剂，常用于生物偶联反应。其赤道异构体在与四嗪的 IEDDA 反应中反应性较弱。尽管如此，该化合物仍被广泛应用于生物偶联领域。

1. Rossin, S. M. van den Bosch, W. ten Hoeve, M. Carvelli, R. M. Versteegen, J. Lub and M. S. Robillard, Bioconjugate Chem., 2013, 24, 1210–1217. DOI: 10.1021/bc400153y

2. Baalmann, L. Neises, S. Bitsch, H. Schneider, L. Deweid, P. Werther, N. Ilkenhans, M. Wolfring, M. J. Ziegler, J. Wilhelm, H. Kolmar and R. Wombacher, Angew. Chem., Int. Ed.,2020, 59, 12885–12893. DOI: 10.1002/anie.201915079

(2E)-环辛-2-烯-1-醇

CAS: 1414375-00-0, Cat No EN300-45434666

Synonyms: (E)-cyclooct-2-enol; (E)-cyclooct-2-en-1-ol; trans-cyclooct-2-enol; r-TCO; release-TCO;

具有烯丙基位置离去基团的反式环辛烯，以其在与四嗪反应后能够消除该基团的特性而闻名。这一特性构成了“点击释放”方法学的基础——一种在前药递送领域迅速发展的策略。

1. M. Versteegen, R. Rossin, W. ten Hoeve, H. M. Janssen and M. S. Robillard, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 14112–14116. DOI: 10.1002/anie.201305969

2. M. Versteegen, W. ten Hoeve, R. Rossin, M. A. R. de Geus, H. M. Janssen and M. S. Robillard, Angew. Chem., Int. Ed.,2018, 57, 10494. DOI: 10.1002/anie.201800402

3. J. C. Sarris, T. Hansen, M. A. R. de Geus, E. Maurits, W. Doelman, H. S. Overkleeft, J. D. C. Codée, D. V. Filippov, S. I. van Kasteren, Chem. Eur. J. 2018, 24, 18075. DOI: 10.1002/chem.201803839

(2E)-环辛-2-烯-1-羧酸

CAS: 1414375-01-1, Cat No EN300-47214031

一种基于环辛烯的羧酸被用于点击释放方法。含有羟基的靶向化合物可通过与该羧酸进行酯化反应被封装，随后通过与四嗪的IEDDA反应实现解封。

1. Wu, K. Wu, F. Gaye and M. Royzen, Org. Lett., 2020, 22, 6041–6044. DOI: 10.1021/acs.orglett.0c02129