环辛烷用于应变促进的叠氮基-炔烃环加成反应（SPAAC）

最著名的生物正交转化之一是应变促进的叠氮-炔烃环加成反应（SPAAC）。

反应中的一种组分，烷基叠氮化物，是一类常见的化合物，可通过商业渠道获得或通过简单的化学转化合成。另一方面，炔烃在生理温度下需要受到应力才能发生反应，且无需催化剂。环辛炔和杂环炔烃是目前已知最小的环状炔烃，其稳定性足以满足实际应用需求。然而，它们固有的环张力才是真正使其脱颖而出的关键，使它们能够在无需催化剂的情况下，即使在生物温度下，也能与叠氮化物和其他偶极子（如氰基氧化物、氰基亚胺和氰酮）发生[3+2]环加成反应¹。

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1. Biomedical applications of copper-free click chemistry: in vitro, in vivo, and ex vivo.
Kim E. and Koo H. Chem. Sci. 2019, 10, 7835. DOI: 10.1039/C9SC03368H

环辛-2-炔-1-醇

CAS 29916-92-5, Cat. No EN300-7551522

最简单且体积最小的第一代环辛炔衍生物。

1. T. Hagendorn and S. Bräse, Eur. J. Org. Chem., 2014, 1280. DOI: 10.1002/ejoc.201301375

2. D. Kang and J. Kim, J. Am. Chem. Soc., 2021, 143, 5616. DOI: 10.1021/jacs.1c00885

2-(环辛-2-炔-1-基氧基)乙酸

CAS 917756-42-4, Cat. No EN300-179238

该化合物是首批用于叠氮化物生物正交连接的环辛炔之一。它体积小，结构简单。这些特性使其适用于各种生物正交变换。

1. H. L. Evans, R. L. Slade, L. Carroll, G. Smith, Q.-D. Nguyen, L. Iddon, N. Kamaly, H. Stöckmann, F. J. Leeper, E. O. Aboagye and A. C. Spivey, Chem. Commun., 2012, 48, 991. DOI: 10.1039/C1CC16220A

2. M. Burk, S. Rothstein and P. Dubé, Org. Process Res. Dev., 2018, 22, 108. DOI: 10.1021/acs.oprd.7b00275

3. N. J. Agard, J. M. Baskin, J. A. Prescher, A. Lo and C. R. Bertozzi, ACS Chem. Biol., 2006, 1, 644. DOI: 10.1021/cb6003228

2,5-二氧代吡咯烷-1-基 2-(环辛-2-炔-1-基氧基)乙酸酯

CAS 1425803-45-7, Cat. No EN300-19594192

该化合物是环辛炔氧乙酸的活化酯，EN300-179238。它可直接用于胺或醇的酰化反应，有助于构建适用于生物正交偶联的感兴趣分子。

1. C.-H. Lai, T.-C. Chang, Y.-J. Chuang, D.-L. Tzou and C.-C. Lin, Bioconjugate Chem., 2013, 24, 1698. DOI: 10.1021/bc400219t

2. M. Burk, S. Rothstein and P. Dubé, Org. Process Res. Dev., 2018, 22, 108. DOI: 10.1021/acs.oprd.7b00275

3. T. Wang, J. G. Vineberg, T. Honda and I. Ojima, Bioorg. Chem., 2018, 76, 458. DOI: 10.1016/j.bioorg.2017.12.018

2-(环辛-2-炔-1-基氧基)乙醇-1-醇

CAS 1309581-54-1, Cat. No EN300-5256850

一种含有醇基的小型第一代环辛炔。

1. T. Plass, S. Milles, C. Koehler, C. Schultz and E. A. Lemke, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 3878. DOI: 10.1002/anie.201008178

2. D. Guan, Y. Kurra, W. Liu and Z. Chen, Chem. Commun., 2015, 51, 2522. DOI: 10.1039/C4CC09179E

BCN-OH

CAS 1379662-52-8, Cat. No EN300-178372

Synonyms: [bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-yl]methanol

BCN-OH 是最著名的环辛炔，以其高反应性和小分子量之间的平衡而闻名。涉及 BCN-OH 的第一种也是研究最广泛的转化反应是应力促进的叠氮化物-炔烃环加成反应（SPAAC）。

然而，它在与四嗪和氰基亚胺的环加成反应中也有应用。

1. D. Kim, H. Son and S. B. Park, Angew. Chem., Int. Ed., 2023, 62, e202310665. DOI: 10.1002/anie.202310665

2. M. Fang, G. S. Kumar, S. Racioppi, H. Zhang, J. D. Rabb, E. Zurek and Q. Lin, J. Am. Chem. Soc., 2023, 145, 9959. DOI: 10.1021/jacs.2c12325

3. G. S. Kumar, S. Racioppi, E. Zurek and Q. Lin, J. Am. Chem. Soc., 2022, 144, 57. DOI: 10.1021/jacs.1c10354

内型-BCN-OH

CAS 1263166-90-0, Cat. No EN300-342715

Synonyms: [(1R,8S,9S)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-yl]methanol; BCN-OH; (1α,8α,9β)-Bicyclo[6.1.0]non-4-yne-9-methanol; endo-Bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethanol; (1R,8S,9s)-Bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethanol

BCN-OH 是最著名的环辛炔，以其高反应性和小分子量之间的平衡而闻名。涉及 BCN-OH 的第一种也是最受研究的转化是应力促进的叠氮化物-炔烃环加成反应（SPAAC）。它还应用于与四嗪和氰基亚胺的环加成反应。endo-BCN-OH 是 SPAAC 中反应性最高的异构体。

1. J. Dommerholt, S. Schmidt, R. Temming, L. J. A. Hendriks, F. P. J. T. Rutjes, J. C. M. van Hest, D. J. Lefeber, P. Friedl and F. L. van Delft, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 9422. DOI: 10.1002/anie.201003761

2. M. F. Debets, S. S. van Berkel, J. Dommerholt, A. J. Dirks, F. P. J. T. Rutjes and F. L. van Delft, Acc. Chem. Res., 2011, 44, 805. DOI: 10.1021/ar200059z

3. M. Baalmann, L. Neises, S. Bitsch, H. Schneider, L. Deweid, P. Werther, N. Ilkenhans, M. Wolfring, M. J. Ziegler, J. Wilhelm, H. Kolmar and R. Wombacher, Angew. Chem., Int. Ed., 2020, 59, 12885. DOI: 10.1002/anie.201915079

外型-BCN-OH

CAS 1263291-41-3, Cat. No EN300-378398

Synonyms: [(1R,8S,9R)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-yl]methanol; (1α,8α,9α)-Bicyclo[6.1.0]non-4-yne-9-methanol; exo-Bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethanol

BCN-OH 是最著名的环辛炔，以其高反应性和小分子量之间的平衡而闻名。涉及 BCN-OH 的第一种也是最受研究的转化是应力促进的叠氮化物-炔烃环加成反应（SPAAC）。它还应用于与四嗪和氰基亚胺的环加成反应。

2. X. Li, Z. Liu and S. Dong, RSC Adv., 2017, 7, 44470. DOI: 10.1039/C7RA08136G

3. K. Lang, L. Davis, S. Wallace, M. Mahesh, D. J. Cox, M. L. Blackman, J. M. Fox and J. W. Chin, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 10317. DOI: 10.1021/ja302832g

内型BCN-NHS碳酸酯

CAS 1426827-79-3, Cat. No EN300-18974406

Synonyms: BCN-NHS; [(1R,8S,9S)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-yl]methyl 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl carbonate; (1α,8α,9β)-Bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl carbonate; rel-(1R,8S,9s)-Bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate

内型BCN-NHS碳酸酯是广为人知的环辛炔BCN-OH（EN300-342715）的即用型衍生物，其以高反应性和紧凑尺寸的平衡性而著称。

涉及BCN衍生物的主要且研究最为广泛的反应是应力促进的叠氮-炔烃环加成反应（SPAAC）。

内型BCN衍生物在SPAAC反应中表现出与外向型BCN相当的反应活性。此外，它们还被用于与四嗪、四氮唑及腈亚胺的环加成反应。

1. A. Borrmann, S. Milles, T. Plass, J. Dommerholt, J. M. M. Verkade, M. Wießler, C. Schultz, J. C. M. van Hest, F. L. van Delft and E. A. Lemke, ChemBioChem, 2012, 13, 2094. DOI: 10.1002/cbic.201200407

2. T. Komatsu, E. Kyo, H. Ishii, K. Tsuchikama, A. Yamaguchi, T. Ueno, K. Hanaoka and Y. Urano, J. Am. Chem. Soc., 2014, 142, 15644. DOI: 10.1021/jacs.0c05331

3. G. S. Kumar, S. Racioppi, E. Zurek and Q. Lin, J. Am. Chem. Soc., 2022, 144, 57. DOI: 10.1021/jacs.1c10354

外型BCN-NHS碳酸酯

CAS 1493802-77-9, Cat. No EN300-28319443

Synonyms: [(1R,8S,9R)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-yl]methyl 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl carbonate; BCN-NHS; rel-((1R,8S,9r)-Bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-yl)methyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate

外型-BCN-NHS碳酸酯是广为人知的环辛炔化合物BCN-OH（EN300-378398）的即用型衍生物，该化合物因其高反应性和紧凑尺寸的平衡特性而备受认可。

涉及BCN衍生物的主要且最广泛研究的反应是应力促进的叠氮化物-炔烃环加成反应（SPAAC）。

它们还用于与四嗪和氰基亚胺的环加成反应。

1. K. Lang, L. Davis, S. Wallace, M. Mahesh, D. J. Cox, M. L. Blackman, J. M. Fox and J. W. Chin, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 10317. DOI: 10.1021/ja302832g

2. X. Chen, F. Li and Y.-W. Wu, Chem. Commun., 2015, 51, 16537. DOI: 10.1039/C5CC05208D

内型-BCN-甲醛

CAS 1426827-91-9, Cat. No EN300-46452871

Synonyms: (1R,8S,9S)-bicyclo[6.1.0]non-4-yne-9-carbaldehyde

具有羰基官能团的内型-BCN-甲醛是已知环辛烷BCN-OH（EN300-342715）的衍生物。内型异构体。

1. E. H. P. Leunissen, M. H. L. Meuleners, J. M. M. Verkade, J. Dommerholt, J. G. J. Hoenderop and F. L. van Delft, ChemBioChem, 2014, 15, 1446. DOI: 10.1002/cbic.201402030

外型-BCN-甲醛

CAS 2166617-41-8, Cat. No EN300-46452840

Synonyms: (1R,8S,9R)-bicyclo[6.1.0]non-4-yne-9-carbaldehyde

具有羰基官能团的内型-BCN-甲醛是已知环辛烷BCN-OH（EN300-342715）的衍生物。外型异构体。

1. X. Li, Z. Liu and S. Dong, RSC Adv., 2017, 7, 44470. DOI: 10.1039/C7RA08136G

DIBO

CAS 1027338-06-2, Cat. No EN300-269065

Synonyms: DIBO-OH; tricyclo[10.4.0.0,4,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-10-yn-2-ol; 3-Hydroxy-1,2:5,6-dibenzocyclooct-7-yne; 4-Dibenzocyclooctynol

4-二苯并环辛炔醇（DIBO）是一种广为人知的第二代环辛炔。DIBO在应力促进的叠氮化物-炔烃环加成反应（SPAAC）中表现出快速的反应速率，并且是稳定性最高的环辛炔之一。除了SPAAC外，DIBO还参与了其他已研究的反应，包括与硝酮和氰基氧化物的环加成反应。

1. X. Ning, J. Guo, M. Wolfert and G.-J. Boons, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 2253. DOI: 10.1002/anie.200705456

2. M. F. Debets, S. S. van Berkel, J. Dommerholt, A. J. Dirks, F. P. J. T. Rutjes and F. L. van Delft, Acc. Chem. Res., 2011, 44, 805. DOI: 10.1021/ar200059z

3. X. Ning, R. Temming, J. Dommerholt, J. Guo, D. Ania, M. Debets, M. Wolfert, G.-J. Boons and F. van Delft, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 3065. DOI: 10.1002/anie.201000408

1-氟环辛-2-炔-1-羧酸

CAS 1227407-73-9; 2219376-60-8 (Li-salt), Cat. No EN300-1072052; EN300-1704293 (Li-salt)

1-氟环辛-2-炔-1-羧酸是一种简单的第二代单氟环辛炔，具有中等反应性。其主要优势在于对研究对象的结构影响极小。

1. D. M. Beal, V. E. Albrow, G. Burslem, L. Hitchen, C. Fernandes, C. Lapthorn, L. R. Roberts, M. D. Selby and L. H. Jones, Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 548. DOI: 10.1039/C1OB06398G

2. L. Rong, C. Zhang, Q. Lei, H.-L. Sun, S.-Y. Qin, J. Feng and X.-Z. Zhang, Chem. Commun., 2015, 51, 388. DOI: 10.1039/C4CC08396B

3. M. K. Schultz, S. G. Parameswarappa and F. C. Pigge, Org. Lett., 2010, 12, 2398. DOI: 10.1021/ol100774p

DBCO-Acid

CAS 1353016-70-2, Cat. No EN300-7393604

Synonyms: DIBAC-Acid; 4-{2-azatricyclo[10.4.0.0,4,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-10-yn-2-yl}-4-oxobutanoic acid; DIBAC; ADIBO

二苯并氮杂环辛炔（DBCO）是应力促进的叠氮化物-炔烃环加成反应（SPAAC）中反应性最强的（杂）环辛炔之一。

通过简单的酰胺偶联反应，使用丁酸手柄与目标分子进行共轭。

1. L. S. Campbell-Verduyn, L. Mirfeizi, A. K. Schoonen, R. A. Dierckx, P. H. Elsinga and B. L. Feringa, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 11117. DOI: 10.1002/anie.201105547

2. S. Manabe, Y. Yamaguchi, K. Matsumoto, H. Fuchigami, T. Kawase, K. Hirose, A. Mitani, W. Sumiyoshi, T. Kinoshita, J. Abe, M. Yasunaga, Y. Matsumura and Y. Ito, Bioconjugate Chem., 2019, 30, 1343. DOI: 10.1021/acs.bioconjchem.9b00132

3. H. Echigo, K. Mishiro, M. Munekane, T. Fuchigami, Y. Kitamura, S. Kinuya and K. Ogawa, Bioorg. Med. Chem., 2022, 70, 116919. DOI: 10.1016/j.bmc.2022.116919

DBCO-NHS

CAS 1353016-71-3, Cat. No EN300-7398451

二苯并氮杂环辛烷（DBCO）的N-羟基琥珀酰亚胺酯（DBCO-NHS）是DBCO的即用型衍生物，EN300-7393604。

它可用于目标分子的直接酰化反应。