哌嗪(Piperazine),化学结构为六元环含两个氮原子(C₄H₁₀N₂),又叫六氢吡嗪,哌哔嗪、胡椒嗪,是一种重要的杂环有机化合物,在医药领域具有多种应用。
驱虫药(如枸橼酸哌嗪、磷酸哌嗪),主要用于治疗肠道蠕虫感染,可以驱除体内蛔虫和蛲虫。
抗组胺药(如羟嗪、西替利嗪)。
抗精神病药(如三氟拉嗪、哌嗪类吩噻嗪衍生物)。
抗生素(如喹诺酮类中的某些品种)。
代表药物结构如下:

还有其它的一些针对不同靶点和适应症的上市药物和在研药物,含哌嗪片段的生物活性化合物也并不少。
Pipobroman (PB, Vercyte,CAS: 54-91-1) 是一种哌嗪的中性酰胺,起具有抗增殖活性的烷基化 alkylating 作用。治疗慢性淋巴细胞白血病和小淋巴细胞白血病。FDA批准上市,国内处于临床研究阶段(NCT06367374)。
Dexrazoxane (右雷佐生,CAS: 24584-09-6)是一种抗肿瘤辅助药物,主要用于预防蒽环类化疗药物 (如多柔比星)引发的心脏毒性。 FDA已批准上市。
Cyclizine (CAS: 82-92-8),一种哌嗪衍生物,是一种有效的选择性组胺 H1 受体拮抗剂。Cyclizine 可用于恶心、呕吐和头晕的研究。
Cutamesine (SA4503,CAS: 165377-43-5) 是一种强效且选择性的 σ1 受体 (sigma 1 receptor) 激动剂,在豚鼠脑膜中的 IC50 为 17.4 nM。Cutamesine 对 σ2 受体的亲和力比其低 100 倍以上 (IC50 为 1784 nM)。Cutamesine 具有抗抑郁作用。
它们的结构如下:

哌嗪作为一种碱,也可应用在缓冲液,如HEPES(4-羟乙基哌嗪乙磺酸, CAS: 7365-45-9)是一种常用于生物化学和细胞生物学实验的缓冲剂,主要功能是维持溶液体系的pH稳定。它在细胞培养、酶活性研究等对pH敏感的环境中具有重要作用,因稳定性高、毒性低等特点被广泛使用。
哌嗪片段应用这么广泛,不知你的研发是否缺这一分子砌块?
Enamine经过了34年的发展,拥有 1 493 861 个分子砌块,其中30+万备库,在这些BB当中,哌嗪是其中的一种,部分在库化合物如下:

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