1,8-二氮杂环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）是一种空间有位阻的脒碱。它是一种沸点为261摄氏度的液体。它是最强的有机中性碱之一，pKa为12。分子中相邻氮的存在稳定了质子化物种（图1）。它是一种非亲核碱，因此，它已被发现可用于因碱性氮的固有亲核性而引起的副反应造成问题的反应。（Current Organic Chemistry, 2015, 19, 790-812 ）
DBU传统的合成方法如图2所示，后来日本的化学家通过叠氮关内环的方法，合成了一些列并环脒，这其中就包括DBU（图3，Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 478 –482）。
DBU早在上世纪70年代就引起了化学家们的兴趣，近年来在有机合成中受到了极大的重视，因为它在温和条件下能够有效催化有机反应。DBU可以在简单的条件下作为催化剂工作，通过减少副产物和废物来简化实验程序的操作。DBU已成功用于进行各种有机反应，包括常见的化学改性、环化、消除、酯化、缩合反应、多组分反应等。DBU可以用作脱卤化氢试剂，还可以用来消除磺酸，合成磷叶立德试剂，消除亚硝酸，参与羟醛缩合反应，重排反应，随着化学家研究的不断深入，DBU的使用范围愈来愈广泛，不仅限与有机合成化学，在材料化学和环境保护方面也有所应用。（ACS Sustainable Chemistry & Engineering 2017, 5, 8192-8198；J. Phys. Chem. C 2015, 119, 33, 19305–19311）
下面，让我们简单了解一下DBU介导的有机反应吧。
1. 胺酯交换反应
对于腈基乙酸酯，该反应可能存在两种机理，一是直接拔掉仲胺上的氢，然后氮负离子进攻酯基完成胺酯交换，或者是DBU拔掉腈基乙酸酯alfa-碳上的氢，接着生成烯醇式，仲胺发生迈克尔加成反应，然后R3O- 离去。
2. 酰胺化反应
T3P作为一种六元环的磷酸酐，与原料氨基酸反应生成混酐，DBU作为缚酸剂，吸收T3P脱落的磷酸。
3. 炔烃/腈基参与下的环化反应
DBU作为强碱，使烷基醇或酚生成氧负离子，进攻腈基，接着亚胺与炔烃发生关环反应， 也可以认为级联反应。
4. 消除反应
像Ts, Ms, OTf等磺酸酯，或是溴代物/碘代物，在beta-位是仲碳或季碳时，特别是仲碳，更加容易发生脱除反应，生成烯烃。如果遇到共轭，则会重排生成更加稳定的芳香烃。
5. Buchwald反应
在温和的均相反应条件下，钯催化芳基和杂芳基氯化物与伯酰胺的偶联反应。成功的C-N偶联是通过使用由DBU和NaTFA组成的独特“双碱”系统实现的。(Org. Process Res. Dev. 2019, 23, 8, 1529–1537)
6. 环化反应
Pal等人通过DBU氧化催化合成了对称（或）非对称3,4-二芳基马来酰亚胺。
7. 醚化反应和酯化反应
都是利用DBU的强碱性，拔掉羧酸或者酚的氢，然后进行亲核取代反应。
8. Horner-Wadsworth-Emmons reaction反应
常见的HWE反应，一种Wittig反应的变种，DBU轻松搞定。
9. Baylis-Hillman reaction反应
经典的Baylis-Hillman反应，可以使用DABCO或者DBU, 这里列举的是一种高度区域选择性的DBU催化的Baylis-Hillman环化反应。
其它还有很多反应，诸如Mannich-type反应，Nef反应，偶联反应，Strecker反应，烷基化反应，安息香缩合反应，多组分反应，在此，不一一而足了。感兴趣的朋友，请阅读文献《A review on DBU-mediated organic transformations》（Green Chemistry Letters and Reviews, 15:3, 765-795）。